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双对氯苯基三氯乙烷

  2,2-bis(p-chlorophenyl)-1,1,1-trichloroethane

  一种氯代烃。分子式 C14H9Cl5 。又称二氯二苯基三氯乙烷,商品名滴滴涕(DDT)。无色针状晶体。熔点 108~109℃,沸点260℃,蒸气压1.5×10-7毫米汞柱(20℃) 。 易溶于吡啶、二氧六环、环己酮和苯等 ,微溶于95%乙醇 、乙醚等。双对氯苯基三氯乙烷在空气中和日光下不易分解,在碱的作用下容易失去一分子氯化氢生成1,1-二氯-2,2-二对氯苯基乙烯[1]。

工业制取

  DDT 在工业上由三氯乙醛或水合 三氯乙醛与氯苯在浓硫酸或发烟硫酸催化下缩合制得 。DDT曾是广泛使用的杀虫剂之一,具有胃毒和触杀作用,不易被降解成无毒物质,残留于植物中的DDT ,可通过食物链或其他途径进入人和动物体内,沉积中毒,影响人体健康,已禁止使用。

理化性质

  又称二氯二苯基三氯乙烷,商品名为滴滴涕或DDT。分子式C14H9Cl5。双对氯苯基三氯乙烷为无色针状晶体;熔点108~109℃,沸点260℃,蒸气压1.5×10毫米汞柱(20℃);不溶于水、稀酸和稀碱,易溶于吡啶、二氧六环、环己酮和苯等,微溶于95%乙醇、乙醚等。

  双对氯苯基三氯乙烷在空气中和日光下不易分解,在碱的作用下容易失去一分子HCl,生成1,1-二氯-2,2-二对氯苯基乙烯:

  DDT在工业上可由三氯乙醛水合三氯乙醛与氯苯在浓硫酸或发烟硫酸催化下缩合(见缩合反应)制得:

应用

  DDT曾是广泛使用的杀虫剂之一,具有胃毒和触杀作用,可加工成粉剂、乳剂或油剂使用。它不易被降解成无毒物质,使用中易造成积累从而污染环境。残留于植物中的DDT,可通过“食物链”或其他途径进入人和动物体内,沉积中毒,影响人体健康,目前已禁止使用。

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