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氨基酸的符号及其结构
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  既含氨基又含酸性基团的有机化合物。生物体中绝大多数是带羧基的氨基酸。α 氨基酸是蛋白质的主要组分,是生物体中最重要的氨基酸。在各种生物体中还普遍存在着结构和功能很不相同的游离氨基酸。

目录

蛋白质中的氨基酸

结构

  蛋白质的基本结构由20种氨基酸组成。都是由一个氨基、一个羧基、一个氢原子和一个侧链基团(R)连接在同一个碳原子上构成,这个碳原子叫 α-碳原子。20种氨基酸有不同结构的 R基团(见表)。

  最简单的氨基酸是甘氨酸,它的侧链基团是氢原子。其他含有脂肪族侧链基团的有丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和脯氨酸。脯氨酸含有的不是氨基而是亚氨基,理应称之为亚氨基酸,它的侧链基团连接在 -碳原子,也连接在氨基上,形成四氢吡咯酸的环形结构。

  含有侧链芳香族基团的有苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸;含有侧链脂肪族羟基的有丝氨酸和苏氨酸。

  在中性环境带有正电荷的有赖氨酸和精氨酸两种碱性氨基酸;组氨酸虽有弱碱性侧链的咪唑基团,但是否带正电荷取决于它的周围环境。谷氨酸和天冬氨酸是两种酸性氨基酸,通常以谷氨酸盐和天冬氨酸盐形式存在;谷氨酸的单钠盐就是味精。这两种氨基酸的侧链羧基为酰氨所代替时各成为谷氨酰胺和天冬酰胺,它们是中性氨基酸,在蛋白质生物合成过程中,有它们自己的遗传密码,并不是从谷氨酸或天冬氨酸转变过来的。

  此外,还有带有硫原子的半胱氨酸和甲硫氨酸。前者有巯基,在蛋白质中能与另一个半胱氨酸的硫基氧化成二硫键。甲硫氨酸在生物体中含量甚少。

  在蛋白质分子中,有不少氨基酸都经过酶的处理转变成它们的衍生物。如胶原中由脯氨酸变成的羟脯氨酸,肌球蛋白中由部分赖氨酸转变成的ε-N-甲基赖氨酸,凝血酶原中的γ-羧基谷氨酸等等。已发现的转变大约有100多种。

必需氨基酸

  植物能自己合成它所需的全部氨基酸。有些氨基酸动物自身不能合成而必须从食物中获得,缺乏这些氨基酸会导致营养不良。这类氨基酸称必需氨基酸。对人体来说,必须氨基酸包括:缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、赖氨酸和甲硫氨酸。有些氨基酸如精氨酸和组氨酸对成人是非必需的,但对婴儿必需在食物中加以补充,只是需注意适量。

α-氨基酸的立体结构

  除甘氨酸外,α-氨基酸的α-碳原子上所连结的 4个基团都不相同。此时4个基团的排列方式从三度空间看,有两种方式。这两种方式相互成镜子中的影子,而不可重叠,互成立体异构体,因此α-氨基酸有立体异构体存在。两种异构体分别称L型和D型。除甘氨酸无立体异构体外,存在于蛋白质中的氨基酸都是L型的。

带电性质

  氨基酸能结晶,与盐相似,它的熔点很高。说明晶格靠离子的异性电荷之间强大静电引力维持。氨基酸不溶于有机溶剂,但甚易溶于水,溶解后水的介电常数大增。这些都证实了它们都是高极性分子。氨基酸既含羧基,又含氨基,同时能起酸和碱的作用,是两性电解质,在水溶液中以兼性离子的形式 (H3N+CHRCOO-)存在。

  如甘氨酸的电离过程,有下列两步

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其中k是电离常数。如令pk=-lgk,则甘氨酸的pk1=2.34,pk2=9.60。在某一特定pH下,甘氨酸所带净电荷是零,此时在电场中它不泳动。该pH值称为它的等电点(p I)。一般讲,pI=½(pk1+pk2)。

  氨基酸的带电性质在分析与分离氨基酸时很重要。

生物体内的游离氨基酸

  至80年代已发现 700多种。包括各种氨基酸、亚氨基酸及它们的衍生物。熟知的如高等动物代谢中间产物鸟氨酸及瓜氨酸,起激素作用的甲状腺素(即碘代酪氨酸)。植物中有各种游离氨基酸,其功能多数不详,个别的人类食用后会中毒。微生物体内也有各种游离氨基酸,多是代谢最终产物。

氨基酸的生产

  大体上分发酵法和酶反应法两类。个别氨基酸如半酰氨酸,还沿用水解蛋白质后分离的方法。没有构型的氨基酸,或 DL-氨基酸,也可采用化学合成法。

  发酵法所用微生物都是代谢不正常的突变株。经过20多年的研究,几乎找到了生产所有蛋白质中所含氨基酸的发酵菌,其中有生产价值的有十几种。如L-谷氨酸、L-赖氨酸、L-精氨酸等都可以用发酵法生产。

  酶法生产都利用某些酶的专一性,将其底物转变成相应的氨基酸。例如天冬氨酸酶可以将富马酸反丁烯二酸二铵盐转变成 L-天冬氨酸。即可利用此酶来生产 L-天冬氨酸。除水解酶外,尚有其他种酶可资利用。一般不用纯酶来生产,而利用含该种酶的微生物。酶生产法所用原料都是比较贵的底物,而微生物发酵大多用碳水化合物等便宜的原料,但是酶法的产物容易提纯,因此依旧有竞争能力。L-天冬氨酸、 L-甲硫氨酸、 L-色氨酸及L-赖氨酸都可用酶法生产。

氨基酸的用途

  可用做调味剂、食物添加剂和药物。味精是亚洲人常用的鲜味剂,世界年产量在30万吨左右。甘氨酸可作甜味剂。许多谷物中缺少某些必需氨基酸,因此 DL- 甲硫氨酸和 L-赖氨酸是非常重要的饲料添加剂。许多种氨基酸的混合液是重要的急救药,用于补液。个别氨基酸也可药用。高纯的氨基酸及其衍生物是合成肽的原料,是重要的试剂。

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