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图1 各种单糖的结构式
图2 几种糖的衍生物
图3 糖苷和双糖

  含多羟基的醛或酮。为自然界最多的一类有机化合物,又称为“碳水化合物”。一般由碳、氢、氧三种元素构成,而且分子中氢与氧的原子数之比为 2:1,与水(H2O) 中比例相同,所以糖类物质的分子式通式可以用Cn(H2O) n表示。此后发现许多糖类物质除碳、氢、氧外,还可能含有其他元素,而且,分子中氢与氧的原子数之比亦不一定是2:1。

目录

结构

  葡萄糖等是含多羟基的醛类,或称为醛糖(图1a),果糖等是含多羟基的酮类,称为酮糖(图1g)。葡萄糖和果糖都含有6个碳原子,称为六碳糖,或称己糖。自然界还存在三碳糖,或称丙糖,如,甘油醛(图1j);四碳糖,或称丁糖,如,赤藓糖(图1k);五碳糖,或称戊糖,如,核糖(图1e);七碳糖,或称庚糖,如景天庚酮糖(图1m)等。

单糖

  是糖类的最小结构单位,不可能通过水解分成更小的糖分子。自然界中已发现的单糖约数百种,常见的重要单糖约20种,除上述外,还有2-脱氧核糖,阿拉伯糖,(木)糖,半乳糖,甘露糖等。

  单糖分子中有不对称碳原子,因此具有旋光性和旋光异构体。最简单的三碳单糖──甘油醛,含有一个不对称碳原子,存在着两种旋光异构体。图1j所示的链状投影式结构式中,不对称碳原子上的-OH基画在右边的,是D-甘油醛,在左边的,是L-甘油醛。其他所有单糖都可以和甘油醛相比较,其与伯醇基相邻的那个不对称碳原子(对葡萄糖分子说来,是第5碳原子,因为醛基是第1碳原子)上的-OH基与D-甘油醛的不对称碳原子上的-OH基在同一方向,称为 D型糖,反之,则为L型糖。己醛糖含有四个不对称碳原子,意味着存在有16种旋光同分异构体,D型和L型各8种。L-葡萄糖和D-葡萄糖相比,分子中第2,3,4,5碳原子上-OH基的空间构型正好相反,像镜中的影子一样称为对映体。自然界中存在的大多数糖都是 D型糖,只有极少数几种,如,阿拉伯糖,岩澡糖(一种6-脱氧己醛糖),也可以L型糖存在。

  许多单糖分子可以形成五元的呋喃型环状结构(图1h、i),或六元的吡喃型环状结构(图1b、c),在透视式环状结构式中,各个不对称碳原子上的-OH基,依照在链状结构式中的左右位置,分别画在环平面的上方或下方。实际上,吡喃型糖环上的5个碳原子和1个氧原子并不在一个平面上,因此有船式和椅式两种构像,吡喃葡萄糖主要是以比较稳定的椅式构像存在。 图1d、e所示的椅式构像图,在分子中原子和基团的对称位置的描述上,比透视式环状结构图更接近于真实状况。

  在形成环状结构时,原来链状分子中的醛基或酮基与分子内另一个碳原子(就葡萄糖或果糖来讲,是第5碳原子)上的羟基缩合,成为半缩醛。原来不是不对称碳原子的醛基或酮基的碳原子,现在成了不对称碳原子,这样,因半缩醛羟基的空间构型不同,又可以形成两种同分异构体,称为异头同分异构体,分别以α-和β-表示(图1b、c、h、i)。

性质

  单糖分子内的醛基或酮基易被氧化,因此单糖都具有还原性,这一性质往往被用作定性或定量测定单糖的依据。凡可以被氧化或还原,或被别的基团取代,因而生成糖的衍生物,一般仍归入为糖类物质,如,D-葡萄糖醛酸(图2a),N-乙酰-D-氨基半乳糖(图2b),唾液酸(这是一族化合物的总称,图2c所示为其中一个成员,N-乙酰-D-神经氨酸)。单糖的半缩醛羟基被另一个基团所取代,从而生成的新的化合物,统称为糖苷。所以,一个典型的糖苷,是由糖基和糖苷配基(亦称配糖体,图3a中之 R)通过糖苷键相联而组成。天然糖苷中的糖苷配基有醇类、醛类、固醇和嘌呤等。很多糖苷来源于植物,它们大多数具有毒性,其中一部份可作为药物。例如:皂角苷能引起溶血,毛地黄苷有强心剂作用,根皮苷能使葡萄糖随尿排出,还有苦杏仁苷等。

寡糖和多糖

  如果糖苷配基也是一个单糖分子,这就是双糖,两个以上糖基,通过糖苷基相联,构成寡糖(一般由2~6个糖基组成)或多糖(一般由 6个以上糖基组成)。寡糖或多糖在酸或酶的催化下,可以水解成组成它们的小分子寡糖和单糖。完全水解后,产物中只含一种单糖分子的多糖称同多糖,产物中含多种单糖分子的多糖称杂多糖。寡糖或多糖分子,有直链的,也有分枝的。

  重要的寡糖有:蔗糖(图3c)、麦芽糖(图3b)、乳糖、纤维二糖、海藻糖、棉子糖等。重要的多糖有:淀粉、 糖原、 纤维素、琼脂、果胶等。

分布

  自然界的糖类物质主要由绿色植物通过光合作用合成。估计地球每年由植物光合作用生成的纤维素和淀粉总数达4×1011吨。糖类物质在各种动、植物和微生物中普遍存在,分布极广。其中,分布最广的是葡萄糖,存在于绝大多数生物种群中。半乳糖、甘露糖、核糖、脱氧核糖,分布也很广泛。一些寡糖和多糖的结构和分布,则带有某种程度的种族特异性。例如,纤维素主要存在于植物和真菌的细胞壁中,动物则无纤维素。

功能

  为生命活动提供能量。很大一部分生物类群(包括绿色植物在内)具有分解葡萄糖,从中取得能量供生命活动之需的能力。葡萄糖分解所释放出的能量,通常贮存于腺苷三磷酸(ATP)分子里的高能磷酸键中,ATP所贮存的化学能可用于合成生物体所需要的大分子化合物,肌肉运动,脑细胞思维活动,萤火虫发光等各种形式的生命活动。一些微生物还具有分解葡萄糖以外的糖类物质以取得能量供生命活动使用的能力。

  糖类物质对生物体还有支持保护作用。如纤维素是植物细胞壁的主要成份,在大多数植物体中起支持作用。几丁质是乙酰氨基葡萄糖组成的多糖,它构成昆虫类和甲壳类动物的外壳,起着机械保护作用。在哺乳类、鸟类等动物体内,一些糖和蛋白结合的物质,具有润滑关节,防护粘膜等功能。

  近年又发现糖类物质有信息传递的功能。这类糖分子多系存在于细胞表面或体液中的复合糖化合物:如由糖链和肽链结合而成的糖蛋白、蛋白聚糖或肽聚糖,由糖链和脂类物质结合而成的糖脂或脂多糖等。糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂这三类物质统称糖复合物,其糖链部分,在识别和信息传递过程中起关键作用。

应用

  人类食物中50~80%的热量来源于淀粉类粮食。棉花、麻类等纤维构成人类衣着的主要原料。造纸工业,制糖工业,发酵工业,食品工业等,都以糖类物质为原料。许多糖类化合物或其衍生物,还是重要的医药产品,如:葡萄糖液,链霉素等一部分抗菌素,以及毛地黄苷等糖苷类物质等。

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