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4,4'-二氨基联苯 4,4'-diaminobiphenyl

  4,4'-二氨基联苯俗称“联苯胺”,分子式为(C6H4NH2)₂,系联苯的衍生物之一,为IARC第一类致癌物,有强烈的致癌作用,是染料合成的中间体,在染色的棉纺织品中容易超标;该物质还曾用于氰化物的测定。

目录

性质

参数

  CAS号92-87-5EINECS号202-199-1摩尔质量184.24 g mol外观白色至红色固体密度1.25 g/cm熔点122~125℃在水中的溶解度0.94 g/100 mL.100℃相关化学品联苯、联苯醚危险性强致癌警示性质标准R22,R45,R50/53安全建议标准词S45, S53, S60, S61

物理性质

  4,4'-二氨基联苯为白色或微带淡红色的稳定针状结晶或粉末,可燃,露置于空气中光线照射时颜色加深,市售商品常呈褐色或深紫褐色。难溶于冷水,微溶于热水、乙醚,易溶于乙酸、稀盐酸和沸乙醇。可以从热水中重结晶出联苯胺一水合物。

化学性质

  4,4'-二氨基联苯是二元弱碱,两个pKa分别为9.3×10^-10和5.6×10^-11。一般常用的是4,4'-二氨基联苯的盐类,工业上多用其硫酸盐,而实验室中多用盐酸盐和乙酸盐。

  4,4'-二氨基联苯的化学性质与苯胺类似,可以与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐,此盐与芳香胺或偶联,可得到多种染料。4,4'-二氨基联苯曾是染料合成的重要中间体,从它可以合成超过300种染料,但由于它的毒性很强,现已改用其他毒性较小的原料。4,4'-二氨基联苯及其盐都是有毒且会致癌的物质,固体及蒸汽都很容易通过皮肤进入体内,引起接触性皮炎,刺激黏膜,损害肝和肾脏,且会造成膀胱癌胰腺癌[1]。联苯胺的浓度只要达到6.7ppb,对人体就有致癌的风险。

  4,4'-二氨基联苯会与氧化性的物质反应,生成醌型结构的衍生物,扩大了其中的共轭体系,吸收光谱呈现蓝色[4]。此性质曾用于检测血液的存在,血液中的酶可以与4,4'-二氨基联苯作用,生成蓝色物质。也可通过类似的反应来鉴定氰化物。不过由于4,4'-二氨基联苯的毒性,这个应用基本上被酚酞过氧化氢+鲁米诺试剂所代替。

制备

  用粉将硝基苯还原为1,2-二苯基肼,然后氢化偶氮苯在无机酸催化下重排,即可得到联苯胺。后一步重排也称为联苯胺重排反应,其过程是分子内的,可看作是σ迁移反应,但是具体的机理仍无完全统一的定论,是有机化学中悬而未决的问题之一[2]。重排反应中也会产生少量的副产物,包括其他氨基联苯和半联胺等。工业上,反应后得到的是4,4'-二氨基联苯的盐酸盐,加浓硫酸则得到4,4'-二氨基联苯硫酸盐[3]。

健康危害

  4,4'-二氨基联苯可经呼吸道、胃肠道、皮肤进入人体。对皮肤可引起接触性皮炎;对粘膜有刺激作用;长期接触可引起出血性膀胱炎,膀胱复发性乳头状瘤和膀胱癌[5]

。毒理学资料

  毒性:属中等毒性。

  急性毒性:LD50309mg/kg(大鼠经口);214mg/kg(小鼠经口)

  致癌性:4,4'-二氨基联苯进入内环境后,靶器官为膀胱。小鼠皮下最小中毒剂量8mg/kg(35周,间断)致癌阳性;大鼠经口最小中毒剂量4500mg/kg(30日,间断)致癌阳性;人吸入最小中毒浓度18mg/m3×13年(间断)致癌阳性[5]

。泄漏应急处理

  隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所或按致癌物处理。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃[5]

。防护措施

  呼吸系统防护:空气中浓度较高时,佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,应该佩带自给式呼吸器。

  眼睛防护 :戴安全防护眼镜。

  防护服:穿紧袖工作服,长统胶鞋。

  手防护:戴橡皮手套。

  其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮洒,用温水洗澡。进行就业前和定期的体检[5]

。急救措施

  皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。

  眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水冲洗。

  吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医[5]。

  食入:误服者给漱口,饮水,洗胃后口服活性炭,再给以导泻。就医。

  灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土[5]

。监测方法

  现场应急监测方法

  快速比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》,化学工业出版社

  实验室监测方法

  高效液相色谱(中国环境监测总站,水质)

  色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

  分光光度法《水和废水标准检验法》15版

环境危害

  4,4'-二氨基联苯遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应,产物为:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮[5]

。废弃物处置方法

  焚烧法。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去[5]

。环境标准

  中国(GHZB1-1999) 地面水环境质量标准(I、II、III类水域)0.0002mg/L

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